Su primera historia fue un relato sobre su aventura sobre la bicicleta.
"Soy una periodista y una Nueva mujer", escribió, "si ese término significa que me creo capaz de hacer cualquier cosa que pueda hacer un hombre".
Así, se reinventó a sí misma como la atrevida “Annie Londonderry”.
La empresa de agua de manantial Londonderry Lithia le pagó 100 dólares por llevar su pancarta en la bicicleta y también llegó a un acuerdo con ella para que adoptara su nombre. Londonderry se abrió camino convirtiendo su bicicleta y su propia persona en una valla publicitaria, acarreando bandas y carteles de publicidad en su paso por ciudades de todo el mundo. Viajaba con una muda de ropa y un revólver con culata perlada. Para el público de la época victoriana, ella era todo un espectáculo.