Los compuestos aromáticos, también conocidos como arenos, son moléculas orgánicas que contienen anillos con electrones pi deslocalizados.

Específicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

Un ejemplo clásico de estos compuestos es el benceno y aquellas sustancias que se asemejan a él en su comportamiento químico, las cuales anteriormente eran conocidas como fragantes.

A diferencia de otros compuestos orgán icos, los aromáticos no suelen sufrir reacciones de adición o sustitución por radicales libres, sino que tienden a realizar sustituciones iónicas.

En el caso del benceno (C₆H₆), este da lugar a reacciones de sustitución en lugar de adición, ya que las sustituciones ocurren cuando se intercambia un átomo o grupo de átomos por hidrógeno bencénico.

Además, el producto resultante puede sufrir otras sustituciones adicionales.

Desde el punto de vista estructural, el benceno es una molécula plana compuesta por 6 carbonos y 6 hidrógenos que se encuentran en un mismo plano.

Es importante destacar que es una molécula simétrica, ya que cada carbono ocupa uno de los vértices de un hexágono regular, Formando ángulos de enlace de 120°.

Por esta razón, los enlaces son del tipo sigma y presentan simetría cilíndrica con respecto a los ejes atómicos.

Los 6 electrones restantes se encuentran en orbitales p, que tienen lóbulos por encima y otro por debajo del plano de la molécula.

Gracias a esto, los electrones en los orbitales p pueden aparearse para formar enlaces pi, además, tienen la capacidad de superponerse no solo con un electrón vecino, sino con ambos, lo que da lugar a la formación de dos nubes electrónicas, una situada arriba y otra debajo del anillo bencénico.

Estas nubes electrónicas son continuas y adoptan una forma de rosca.

Esta configuración es clave para la estabilidad de la molécula, ya que la deslocalización de los electrones pi contribuye significativamente a su estabilidad.

Debido a esto, los electrones pi son más accesibles para reactivos que buscan electrones, como los electrófilos o ácidos.

Sin embargo, debido a la estabilidad proporcionada por la resonancia, estas reacciones del benceno suelen ser de sustitución, lo que permite que se mantenga su carácter aromático.

Por último, el benceno se representa comúnmente como un hexágono regular, donde en cada uno de los vértices se encuentra un átomo de carbono unido a un átomo de hidrógeno.

En el centro del hexágono, se dibuja un círculo que simboliza la resonancia de las estructuras de Kekulé.

Resonancia de Keluké

Para que un compuesto pueda considerarse como aromático debe cumplir con los siguientes requisitos:

1. Alto grado de instauración y resistente a la adición.
2. Sufren reacciones de sustitución electrofílica.
3. Bajos calores de hidrogenación y combustión.
4. Son ciclos, presentan anillos de 5, 6, 7 átomos de carbono.
5. Son moléculas planas.
6. La molécula de una sustancia aromática debe tener nubes cíclicas de electrones pi deslocalizados por arriba y abajo del plano del anillo.
7. Las nubes pi deben tener un total de 4n + 2 electrones pi (número de Hückel).

Para nombrar los compuesto aromáticos se deben cumplir con las siguientes reglas:

1. En bencenos monosustituídos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.                                                                     

   Bencenos monosustituídos

   

2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-). También puede emplearse 1,2-, 1,3- y 1,4-.
    

   Bencenos disustituídos

   

3. En bencenos que presentan más de dos sustituyentes, se debe numerar el anillo de tal manera que los sustituyentes obtengan los números más bajos posibles. En caso de que diferentes numeraciones resulten en los mismos localizadores, se prioriza el orden alfabético de los sustituyentes.

Bencenos polisustituídos